Основан в 1380 г. мстиславским князем Семеоном Лугвенем в 11 км от города. Стоит на правом берегу реки Ослянка, на месте, где согласно преданию появился чудотворный образ Божей Матери (так называемый “патриарший”), а из-под земли начала бить крыница.
Древнее предание свидетельствует, что один из мстиславских князей, вероятно, Семеон, ослеп. Ни доктора, ни народные средства – ничто не помогало. Одним утешением, одной радостью осталось только тёплая, сердечная молитва. Он долго молился, прося помощи, и молитва была услышана. Когда больной князь спал, перед его глазами появился старец и сказал: “Если хочешь стать здоровым, иди в пустынь и помойся там водой из крыницы, получишь желанное”. Князь долго расспрашивал у людей о пустыне с крыницей, но никто не мог дать точного ответа. И вот нашёлся очень старый человек: “Я знаю это место и охотно отведу тебя туда”. Привёл он туда князя и сказал:
- Выпей этой крыничной воды, а потом помой ею свои глаза. Ну что?
- Я вижу, как сюда скачут мои стременные, - ответил князь.
- Завтра на ранней заре приезжай снова. И так каждый день 6 недель подряд.
После этого князь взмолился с благодарственной молитвой к Господу, и когда поднял глаза вверх и увидел на ветвях липы чудотворный образ Божей Матери.
Князь стал настолько хорошо видеть, что смог руководить полками в час Грундвальской битвы. Обрадованный князь подарил Пустынь с крыничной водой монахам, дал денег со своей казны на строительство монастыря, а старца назначил игуменом.
Благодаря щедрым пожертвованиям монастырь уже в XV ст. владел довольно значительными владениями, с успехом занимался борництвом.
В начале XVI ст. принадлежали деревни Авдейково, Радионовка, Пересадино, сеножати за реками Сож и Вихра, пожня Горобская, двор и приусадебный участок в Мстиславле, большое количество селян. Монастырь имел право на ловлю рыбы, бобров, зверей, сводное строительство мельниц на реке Вихра, самостоятельный суд над монастырскими селянами.
Монастырь в 1601 г. перешёл до униятов и был заселён монахами базильянского ордена, а в 1839 г., после отмены на территории Белоруссии унии, стал православным. В конце XVIII – начале XIX ст. монастырь был перестроен и состоял из Успенского собора монастырского корпуса с церковью, колокольни, школы, часовни, двух хозяйственных построек и трёх жилых домов.
Успенский собор возведён униятским архиепископом Ираклием Лисовским в начале XIX ст. (1801 - 1808), сохранился только частично. Это трёхнефовый храм с одной прямоугольной апсидой. Главный фасад был украшен плоскими пилястрами, ионическими капителями и завершён треугольным фронтоном. Собор в прошлом имел фресковую роспись.
Колокольня построена во второй половине XIX ст. и представляет собой пятиярусную постройку, когда-то завершавшеюся шпилем. Одновременно с колокольней построили часовню в виде маленького однонефового храма с полукруглой апсидой.
Каменный монастырский корпус построен на рубеже XVIII – XIX стст. Он имеет вид двухэтажного Г-подобного построения, соединенного с однонефовой крестово-купольной церковью.
Корпус школы возведён во второй половине XIX ст. из кирпича. Это двухэтажное прямоугольное по плану построение с вальмовой крышей. С торцов к нему присоединяются два построения, построенные в начале XX ст.
В комплекс Успенского монастыря также входили каменная часовня Рождества Пресвятой Богородицы, построенная во второй половине XIX ст., жилые дома, которые возведены одновременно с хозяйственными постройками. Сегодня комплекс включает Успенский собор, монастырский корпус с церковью, колокольню, школу, часовню, две хозяйственные постройки и три жилых дома. Занимает значительную территорию, обнесённую с юга на запад кирпичной стеной, а с севера посадками дуба, липы, осины, с востока – рвом, за которым находится сажалка. От ворот до монастырского корпуса и собора ведёт липовая аллея.
В монастыре до 1803 г. существовала парофиальная школа, где 10 детей училось русской и польской грамматике и пению. Поздней в кляштаре (1818) преподавалась моральная теология. В 1869 г. было основано православное братство, а в 1870 г. открыта церковно-приходская школа, поздней – несколько товариществ.
В монастыре находится Патриаришая Пустынская икона Божей Матери (память – 15/28 августа н. ст.). В летописях монастыря осталось описание чудес от Патриаршей иконы Божей Матери, так как многие верующие получили, обратившись к иконе, исцеление от болезней. В Свято-Успенский Пустынский монастырь шли христиане: православные, католики, старообрядцы, лютеране из окрестностей и далёких мест. Сейчас Святыня широко почитается не только на Могилёвщине, но и в России, на Украине, не только православными, но и католиками, староверами и униятами.
В древних актах Свято-Успенский Пустынский мужской монастырь называется “монастырём Святой Троицы”, “домом Пресвятой Богородицы”. Мстиславские князья щедро поддерживали монастырь, особенно почитали Патриаше-Пустынскую икону Божей Матери.
Во время Великой Отечественной войны в монастыре размещался детский дом. А в 1943 г. монастырь был взорван гитлеровскими оккупантами во время отступления. На месте монастыря остались руины, но на остатках видно, что строился он как оборонительное сооружение.
После войны эта обитель много лет была заброшена и зарастала бурьяном. Лишь только в конце XX – начале XXI вв. началось восстановление монастыря. Уже проведёно ряд работ по восстановлению монастырского корпуса: очищена крыница, восстановлен храм Рождества Пресвятой Богородицы, в котором находится точный список Патриарше-Пустынской иконы Божей Матери, а чудотворная икона была утеряна во времена СССР; также купель, в которой может искупаться каждый человек. Монастырь был освящён в августе 2005 г. Высокопреосвященейшим Филаретом Митрополитом Минским и Слуцким Патриаршим Экзархом всея Белоруси в сослужении с Преосвященейшим Стефаном Архиепископом Пинским и Лунецким и Преосвященейшим Софронием Епископом Могилевским и Мстиславским Священоархимандритом Свято-Успенской Пустынской обители. Когда начались восстановительные работы в монастыре в одном из зданий, где размещалась школа и детский дом, произошло чудо – явился на стене Нерукотворный образ Иисуса Христа. Это является знаком того, что эта земля не потеряла ещё свою святость несмотря на столь продолжительные глумления.